Jorge Jesus regressou à Reboleira, onde joga o clube que o viu nascer no mundo do futebol. Desta vez, no entanto, o filho pródigo retornou mas do lado oposto.
Manteve-se um jogo morno durante a primeira metade, com o primeiro golo a chegar só aos 42 minutos. Nos últimos instantes da primeira parte, Chiquinho marcou na recarga do remate de Seferovic.
A segunda metade começou melhor, e o Benfica aumentou a vantagem logo aos 51 minutos, com Diogo Gonçalves a entrar na área do Estrela e a cruzar para Samaris, que finalizou e fez o dois a zero.
E logo aos 53 minutos, o Estrela marcou na sequência de um livre batido, mas o árbitro consultou o VAR e o golo foi mesmo anulado, devido a posição ilegal de Latón.
As águias entraram inspiradas nos últimos 45 minutos, e o marcador rapidamente mudou para quatro a zero, com o bis de Chiquinho aos 62 minutos e o remate de Waldschmidt a bater Filipe Leão, aos 66 minutos.
A última meia hora de jogo, no entanto, não veria mais golos, e a partida acabou mesmo com o Benfica a vencer por quatro bolas a zero, e a seguir para os quartos-de-final da Taça de Portugal.