O Benfica entrou na edição de 2019/20 da UEFA Youth League, a Liga dos Campeões de juniores, com um triunfo: 2-1 ante o RB Leipzig. A vitória encarnada foi assinada com dois livres diretos: primeiro de Tiago Dantas, logo aos 15 minutos, e depois por Tiago Araújo, quando faltavam apenas três minutos para os 90.
A primeira parte foi repartida, com ocasiões para os dois lados, mas com apenas o tal golo de Tiago Dantas, cujo pontapé sofreu um desvio no ombro de Amededejisso e traiu o guarda-redes dos alemães. A abrir o segundo tempo, o golo do empate, com Holm a finalizar um contra-ataque rápido. Seria preciso esperar até aos 87' – e já depois de Winter ter atirado ao poste do benfiquista Celton Biai, numa perdida incrível – para ver o golo da vitória, apontado por Tiago Araújo, que tinha entrado ainda na primeira parte para o lugar de Gonçalo Ramos.
As águias começam assim com o pé direito na competição que tem o FC Porto como campeão em título – as águias foram finalistas vencidas na primeira edição, em 2013/14, e depois em 2016/17. No outro jogo do grupo G, o Lyon bateu o Zenit por 4-2, juntando-se assim ao Benfica no primeiro lugar.