Em 1994, Rui Costa salta do Benfica para a Fiorentina por 1,2 milhões de contos e é o jogador português mais caro de sempre.
Sete anos depois, transforma-se no jogador mais caro do Milan, por 30 milhões de euros. Na Fiorentina, é capitão, ganha duas Taças de Itália, uma com golos de Batistuta e outra com os de Nuno Gomes, e conhece o treinador turco Fatih Terim, que o leva para Milão.
No dia 21 de Julho, Rui Costa é apresentado na varanda da sede do clube, ao lado dos outros reforços daquele Verão, como Inzaghi, Pirlo, Contra, Coloccini e Javi Moreno.
Na época de estreia, nada ganha. No ano seguinte, acumula Taça de Itália, Liga dos Campeões, Supertaça europeia (é aliás seu o cruzamento para Shevchenko no 1-0 sobre o FC Porto de Mourinho – minuto 4:15 do vídeo).
